| Ende des 12. Jh. | Entstehung einer Burgwarte der Reichsministerialen von Waldenburg |
| 1241 | Erste urkundliche Erwähnung von Wolkenstein |
| 1323 | Erwähnung der Ansiedlung Wolkenstein als "oppidum" |
| 1479 | Erlöschen der Waldenburger Herrschaft, Umwandlung in ein kurfürstliches Amt der Wettiner |
| 1505-39 | Schloss dient Herzog Heinrich zeitweilig als Residenz |
| 1550 | Herzog August, Sohn von Heinrich dem Frommen, erhält das Schloss und einen Teil des Amtes Wolkenstein; Umbau des Schlosses |
| 1754 | Teil des Turmes abgetragen; Schloss ist baufällig und unbewohnt |
| 1834-36 | Um- und Ausbau zu einem Verwaltungszentrum mit Justizanstalt und Wohnungen für die Beamten; Abbruch des Westflügels |
| 1883 | Entstehung des Staffelgiebels und der Rundungen mit Diamantquadern des Torhauses |
| 1945 | Schwere Zerstörungen durch Bombenangriff |
| bis 1951 | Amtsgericht und Strafanstalt befinden sich in der Schlossanlage |
| 1962 | Einrichtung einer Heimatstube |
| 1992 | Erstes Wolkensteiner Burgfest |
| 1999 | Eröffnung der historischen Regimentsherberge und Schankwirtschaft "Zum Grenadier" |
