| Ende des 12. Jh. | Entstehung einer Burgwarte der Reichsministerialen von Waldenburg |
| 1241 | Erste urkundliche Erwähnung von Wolkenstein |
| um 1300 | Münzprägungen der Waldenburger |
| 1323 | Heinrich II. von Waldenburg erwähnt die Münze seiner Stadt Wolkenstein |
| 1372 | Karl IV. bestätigt den Markgrafen von Meißen die Lehnshoheit über die Waldenburgischen Burgen Wolkenstein, Scharfenstein und Greifenstein |
| 1378 | Nach dem Verkauf ihrer Stammburg richten die Waldenburger in Wolkenstein einen neuen Hauptsitz ein |
| 1474 | Mit dem Tod des letzten männlichen Waldenburger fällt die Herrschaft Wolkenstein als erledigtes Lehen an den sächsischen Kurfürsten, Umwandlung in ein kurfürstliches Amt der Wettiner |
| 1505-39 | Schloss dient Herzog Heinrich zeitweilig als Residenz |
| 1550 | Herzog August, Sohn von Heinrich dem Frommen, erhält das Schloss und einen Teil des Amtes Wolkenstein; Umbau des Schlosses |
| 1553 | Herzog August tritt als Kurfürst die Regierung an; der sächsische Hof verliert das Interesse an Wolkenstein |
| 1754 | Teil des Turmes wird abgetragen; Schloss ist baufällig und unbewohnt |
| 1770 | Bau einer steinernen Brücke über die Zschopau |
| 1834-36 | Um- und Ausbau zu einem Verwaltungszentrum mit Justizanstalt und Wohnungen für die Beamten |
| 1855 | Abbruch des Westflügels |
| 1889 | Entstehung des Staffelgiebels und der Rundungen mit Diamantquadern des Torhauses |
| 1945 | Schwere Zerstörungen durch Bombenangriff |
| bis 1951 | Amtsgericht und Strafanstalt befinden sich in der Schlossanlage |
| 1962 | Einrichtung einer Heimatstube |
| 1987 | Umfangreiche Sanierungsmaßnahmen am Schloss |
| 1992 | Erstes Wolkensteiner Burgfest |
| 1999 | Eröffnung der historischen Regimentsherberge und Schankwirtschaft "Zum Grenadier" |
| 2004 | Erste Grabungen im Bereich des ehemaligen Westflügels; Freilegung von Mauerresten und Gewölbeansätzen |
| 2024 | Archäologische Grabungen im Bereich des ehemaligen Westflügels, dabei Freilegung, Dokumentation und Wiederverfüllung von weiteren Mauerresten, Gewölbeansätzen und Teile einer Treppenanlage; Baubeginn für den neuen Westflügel |
